テキストオブジェクトをパスファインダーで型抜きした後、アウトラインをかけると型抜きが解除される

Illustrator CC 2017をMacにて使用しています。

長方形にテキストオブジェクトをパスファインダーの「前面オブジェクトで型抜き」をoption+クリックして型抜きした後、それらを選択して文字にアウトラインをかけると型抜きが解除される現象が発生しています。

長方形の中にアウトラインをかけた文字のパス自体は残っているのですが、抜きが解除されている状態になっており、このまま入稿していたら思うと生きた心地がしません。

アウトラインをかけてから型抜きすれば済む話ではあるのですが、作業中は可能な限りテキストを生かしたまま扱いたいもので…解決方法または代替方法をご教授いただければと思い質問させていただきました。

ご回答を宜しくお願いします。