再起動時、ブラシが分割されてしまう

時々、このようにならなず、ブラシ効果のかかった線が編集可能な状態で保存されているファイルもあります。

上記で気になるのが「時々、知らずに旧バージョンで保存しているのではないか？」ということです。

たとえば、CS6で保存されたAiファイルをCCで開き、変更した後、そのまま保存しようとすると、通常はこの警告ダイアログが表示されます。ここで旧バージョンで保存されそうになっていることに気づきます。

ところが左下の「再表示しない」をONにしてしまうと、以降は表示されなくなるので、旧バージョンで保存していても気づかなくなります。旧バージョン保存では、テキストレイアウトだけでなく新しい機能（線幅ツールなど）のオブジェクトは分割されてしまいます。

気づかずに旧バージョンのAiファイルをそのまま保存しているのではないか…Mac再起動の件はともかく、まずはこれを疑ってしまうところです。そこで念のため、環境設定の「すべての警告ダイアログをリセット」ボタンを押してみてください。これで「再表示しない」をOFFにできます。