同心円を回転すると、変形パネルでのH（高さ）の数値が最小の円の数値になる。

25.2.3の変形パネルはvisibleBoundsを参照していたりして計算がめちゃくちゃになるのでダメダメなんですが、とりあえずこの件だけ報告しておきました。
精査した結果、同心円は関係なくて楕円シェイプが問題を引き起こすようです。
現状シェイプで変形パネルを利用する場合はW及びHは利用せずに下に表示されているシェイプのプロパティの方を利用してください。
このバグについては以下を確認してください。

https://illustrator.uservoice.com/forums/601447-illustrator-desktop-bugs/suggestions/43633377-楕円シェイプを含む選択範囲に対して回転をかけると変形パネルの高さの数値がおかしくなる

面白いことになりますね(^-^;

uservoiceからバグ報告を

https://illustrator.uservoice.com/?lang=ja

【環境】

MacOS 11.2.3
illustrator CC 2021