>①同じ外付けHDDを使用しているのに、自動で検索しきれないデータがいくつもでてしまう。
こちらにつきましては、私もMacで編集したデータをWindows環境で引き継ぐときにPNGファイルが自動でリンクしないことはちょくちょく経験しております。
不具合なのか、OSが異なることで何か差異が生まれているのかは分からないのですが、「そういうもの」だと思ってあまり気にしておりませんでした……。
沢山のケースで比較したわけではないのですが、同じOS間で他のパソコンに移行する場合は生じない現象だと考えております。
いずれにせよ、ユーザー視点では不具合(もしくは不便な仕様)ではあると思います。
>②Macに入っていたデータをできるだけ外付けHDDに移行したいのですが、方法はありますでしょうか。
個々のユーザーさんのファイル管理の方法に依存する部分が大きいので、非常に悩ましい問題だと思います。
Premiere Proの機能には「プロジェクトマネージャー」というツールがございます。
プロジェクトのコピー、統合、トランスコード、アーカイブ
編集している素材がパソコン内のいろいろなところに点在してしまっている場合なども、この機能を用いることで一つのフォルダにまとまりますので、「編集しているシーケンスの完全な受け渡し」では便利に使えます。
ただし、プロジェクトに読み込んでいない素材は収集されないことや、元々の素材のフォルダ構造が完全に無視されてしまうため、素材をフォルダ分けしていたとしてもひとまとめにされてしまう厄介さはあります。
ちなみに、外部とのやり取りが多かったり、業務で編集作業をされている方は、おそらく「パソコン本体内蔵のストレージにはファイルを保存しない」、「作品(もしくは企画)毎にフォルダを作り、プロジェクトファイルや使用している素材は必ずそのフォルダ内に保存する」というやり方をしている方も少なくないと思います。
そのようにしておきますと、異なるパソコンで編集を行う際も外付けのストレージ(SSDなど)繋ぎ変えるだけですぐに作業に入ることができます。
(素材量が膨大ですと、メディアキャッシュの生成に時間がとられるケースはございます。)