ai形式のままファイル結合をしたい

PDFポートフォリオとしてパッケージしてしまうということではありませんか？その場合はファイルを結合のオプションから設定可能です。
Illustrator形式のファイルはIllustratorネイティブの部分とPDFの部分の二重構造になっているものです。通常Acrobatで操作しようとするとIllustratorネイティブ部分を変換しようとします。このIllustratorネイティブのデータはAcrobat自身が認識できるものではありませんので通常はIllustratorからPDFを別名で保存して取り扱います。むりやり.aiの拡張子をpdfに書き換えたうえで結合するという手もありますが、これはPDFを別名で保存した時と同様のものになります。
基本的にIllustrator形式のファイルのネイティブ部分をPDFに単純に結合することは不可能ですから、提出仕様に関して何らかの勘違いがあるように思います。
とりあえず、友人や担当教官に再度確認する必要があるように思います。