古いバージョンのIllustratorが起動できない

現在のCreative Cloud デスクトップアプリケーションの求める最も古いOSでも10.12です。

またこの夏に認証関連の仕組みが変わったので、古い環境では認証はまず不可能と考えたほうがいいでしょう。

macOS自体、10.14のOSはApple自体のサポートも終わっています。

AppleのコミュニティでTLS1.2絡みのスレッドを見つけました。参考になるかと思います。

また，Photoshopに関してはCC2017（v18.1.6）以前の使用承認が取り消されているため，使用できないことに対して何も言えない状況です。

OS10.6 の Mac Pro で、… - Apple コミュニティ 

承認されていないバージョンの削除

そのメッセージは認証サーバーへの接続が正常に出来ないことを意味します。
macOS10.8はTLS1.2をサポートしませんので、現在のセキュリティ認証関連で利用されるサーバーへの接続が不可能になっています。CC自体は過去に認証されていれば、一定期間はサーバー接続出来なくても動作するように設計されていますが、いずれ再度サーバー接続した上で認証を行わないと動作しなくなります。そのタイミングが先週だったということでしょう。
根本的な解決にはmacOSのアップグレードを行う必要がありますが、Illustrator ver.18は既に提供終了されているバージョンであり、再インストールは出来ません。また、ハードウエアも年式が古くなってきていますのでサポートが継続しているOSバージョンへのアップグレードも難しいように思います。
以上を勘案すると、環境自体から再度構築しなければならない時期に来ているように思います。