Creative Cloud にフォントを追加してしていることになっているが、反映されないときがある

再度ログインすると認識するような場合、認証関連の問題が生じて、その影響で同期が切られている可能性が高いと考えられます。これは、認証周りのプロセスが利用する一時ファイルが正常に書き込めなかったり各情報の整合性が失われたような状況が想定されるのですが、このような状況は対応が難しいものです。
assauseさんご指摘のように新規アカウントで挙動を確認したり Creative Cloud Cleaner Toolを利用したAdobe関連全削除の上での再インストールが必要になるのではないかと思います。

あと、ストレージの状態も確認したほうが良いでしょう。

ハードウェア情報やOS環境などの記載は必須です。

また今回の場合はAdobe Fontsのようですが、同期がうまくいかないとして最近複数発生しており、そこで共通するのは、macOS利用かつIntel MacからTime MachineでM1 Macに復元した場合です。

もしその場合はいったんすべての削除を行っての再インストールを行うことが欠かせないのが実際です。

それ以外の場合であれば、セキュリティソフトを含む常駐ソフトの影響を確認することになるところです。