Adobe CS6 Design Standard のWindows用とMac用の同時利用について

別々のライセンスであれば問題はありません。

ただしそれが指定校学生・教職員向けのライセンスの場合、両方のOS向けにシリアル番号は発行されますが、1ライセンスという縛りは変わらなかったと思うので、同時利用はできないことになるはずです。

またそれとは別に、環境としての問題があります。

Mac版CS6の動作保証されるOSは10.9までですし、10.15ではインストールもできません。

あわせてWindows版、Mac版ともにアップデータの提供が終わっているので、初期バージョン利用としてのバグ未修正としてのリスクがあります。

あとそれらは9年前のバージョンになり、今回が初めての利用ではないはずなので、現時点でその質問が出るのが少々不明瞭です。

パッケージであればディスク以外にも箱を含めて現物があるはずですし、TLP/CLPの場合はLicensing Web Siteでインストーラー入手は今でも可能です。

Windows版とMac版が別々のライセンスと読めますので，それぞれの登録使用者がgabumonさんであればまったく問題ないです。２ライセンスなので同時使用にはあたりません。