CS5.5のアップグレード版を所有しており、mac OS High Sierraにインストールして使用したいのですが、すでに所有している製品が認証されていないとシリアルが認証されない。他に所持しているソフトがCS2でインストールができない。シリアルは有効だと思うがインストールでつまづいてしまい認証を突破できない

残念ながら対応のしようはありません。

CS5.5自体が2011年リリース、2013年（ないし2014年）にはサポートが終了しているものです。

またmacOS 10.13はAppleのセキュリティサポートが2020年11月に終了している、脆弱性の問題が多くあるOSバージョンといえますし、それだけ古い環境だと認証自体通る保証がありません。

Adobeアプリケーションを利用するとした場合、現行サポートOSとCreative Cloudの組み合わせになります。

ただmacOS 27についてはまだ正式対応したとはいいがたい状況になっています。（互換性に関する確認ページは用意されています）