画像をPUTできません。転送したファイルのサイズが予想したファイルのサイズと一致しません。

Dreamweaverの利用バージョンが不明ですが、一般的な対処法として。

昨年US Forumに立ったスレッドで解決したケースがありました。

https://community.adobe.com/t5/dreamweaver-discussions/ftp-uploads-no-longer-work-on-changed-updated-files/m-p/13051307?profile.language=en

それによると、FTP設定を「FTP over SSL/TLS（明示的な暗号化）」から「FTP」に変更することでこのエラーを回避したとのことです。

もしも上記で改善されなかった場合は、FileZillaなどのFTPクライアントを使ってアップロードを試し、同様のエラーが起きればDreamweaverに起因するものではないので、画像のファイル名を変更してみるか、ファイルパネルで該当画像ファイルを右クリックして権限設定が正しいかを確認してみてください。