自動生成されたCSSは自動アップロードできないのでしょうか？

uservoiceにも同様の報告がありましたが、現状ではサポートされていないようです。

https://dreamweaver.uservoice.com/forums/382851-adobe-dreamweaver-bugs/suggestions/17040295-compiled-css-file-from-less-is-not-uploaded-auto

Dreamweaverのコンパイラは、SCSSの中にエラーがあると書き出したCSSに直接そのエラーの詳細を書き出すので、いきなりエラーのままのCSSをリモートにアップロードしてしまうのは避けた方が良いようにも思います。これが意図的なものなのかは分かりませんが、面倒でもローカル上でコンパイルに問題ないことを確認してからアップロードするようにした方が無難ではないでしょうか。